Desde que o torneio foi criado, em 1989, o Rubro-negro carioca já contabiliza quatro vices, ultrapassando o Grêmio, que tem três segundos lugares. A primeira vez ocorreu em 1997, quando o time da Gávea empatou duas vezes com o próprio Tricolor Gaúcho. Na ida, 0 a 0 no Olímpico, e na volta, 2 a 2 no Maracanã. Como naquela época o gol qualificado era válido e os gremistas acabaram conquistando a taça de campeões da Copa do Brasil.
Em 2003, o Flamengo ficou com o segundo lugar depois de ter sido derrotado pelo mesmo Cruzeiro em uma série de dois confrontos. Na partida de ida, 1 a 1 no Maracanã. Porém, na volta, no Mineirão, a Raposa aplicou 3 a 1.
O terceiro vice-campeonato pode ser considerado o mais triste para os torcedores rubro-negros. Na época, o Flamengo era o favorito da competição mas viu o pequeno Santo André, que disputava a Segundona do Brasileirão, virar um gigante. No primeiro jogo, em São Paulo, as duas equipes empataram em 2 a 2. Já no segundo confronto, com o Maracanã completamente lotado, os cariocas viram Sandro Gaúcho e Elvis marcarem história para os paulistas: 2 a 0.
O mais recente vice aconteceu na última quarta-feira, quando o Flamengo empatou com o Cruzeiro no tempo regulamentar e, como não havia vantagem para nenhuma equipe, a disputa pelo título da Copa do Brasil foi para os pênaltis. O time mineiro venceu por 5 a 3.
